Il Sasso di Simone (m. 1204) è situato per metà in Toscana e per metà nelle Marche mentre il Simoncello (m. 1220) è tutto in territorio marchigiano, nell’antico territorio del Montefeltro. Entrambi i monti fanno parte del Parco Naturale del Sasso Simone e Simoncello che ha un’estensione di 4.847 ettari ed è racchiuso tra le valli dei fiumi Marecchia e Foglia e comprende la foresta di cerri più vasta dell’Italia centrale.

Sul Sasso di Simone, una grande cartello ci ricorda la cerimonia che qui avvenne all'inizio del '500 quando si procedette alla costruzione dell città fortezza, voluta da Cosimo de' Medici per difendere la Toscana dalla mire dei Duchi di Montefeltro. Sparsi tra la vegetazione si possono notare le mura e altri ruderi di quella che era chiamata la "città del sole". Il pianoro sommitale presenta un’alternanza di praterie e boschi di cerro e il panorama che da qui si gode è molto ampio: si va dai monti dell’appennino tosco - marchigiano, ai monti dell’Alpe della Luna al vicino e imponente Monte Carpegna con lo sguardo che si spuò spingere fino al mare Adriatico.

Nel centro dell’altipiano campeggia una croce costruita in memoria della presenza dell'antica Abbazia di S. Angelo, fondata dai Monaci Benedettini all'inizio del XII secolo.

Da Ca' Barboni (quota 981, punto 1 della cartina) va seguito il sentiero CAI n. 61 che si snoda all'interno dell'Area Protetta del Parco del Sasso di Simone e del Simoncello: fatto rifornimento idrico alla fonte che si trova in questo piccolo borgo, andiamo verso nord seguendo i segnavia bianco - rossi. Il sentiero sale e, attraversato un prato, giungiamo ad una recinzione: apriamo il cancello e lo chiudiamo prontamente perchè questo racchiude una grande area dove si trova un poligono militare e dove pascolano bovini (mucche chianine) e cavalli allo stato brado.

Saliamo ancora e arriviamo in vetta ad un colle da dove ci appare la bellissima visione del Simone e del Simoncello: dal colle (quota 1022, punto 2 della cartina, 20 minuti dalla partenza) il sentiero gira a sinistra per snodarsi sulla cresta del colle, lasciando ai lati calanchi e crete colorate di notevole suggestione, con una varietà di colori incredibile che vanno dal giallo (delle rocce ricche di rame) al rosso (delle rocce ricchi di pirite). Giunti di fronte alla grande parete del Sasso di Simone, abbandoniamo il sentiero 17 (quota 1116, punto 3 della cartina, 40 minuti dalla partenza) per andare dritti verso il Simoncello seguendo il sentiero 17 che ci porta alla base della montagna attraverso un fitto bosco di cerri: l'altopiano sommitale si raggiunge in pochi minuti di cammino ma bisogna stare molto attenti perchè c'è un passaggio abbastanza esposto. Consigliamo, quindi, di fare questa deviazione solo a coloro che abbiano dimestichezza con le escursioni in montagna e non soffrano di vertigini: il Simoncello (quota 1220, punto 4 della cartina, 1 h. e 20 minuti dalla partenza) è più alto del Sasso di Simone di 16 metri.

Facciamo poi ritorno al bivio del sentieri 61 e 17 (quota 1116, punto 5 della cartina, 1 h. e 50 minuti dalla partenza) e andiamo a sinistra nella piccola vallata attraversata da un torrente, seguendo i segnavia bianco - rossi del sentiero CAI n. 17: giunti sull'altro lato dell'impluvio, incrociamo il sentiero proveniente da Sestino (quota 1130, punto 6 della cartina, 2 h. e 10 minuti dalla partenza).

Lo seguiamo, andando a sinistra per pervenire ad un grande faggio posto all'inizio dello stradello che porta in vetta al Sasso. Infatti qui transitava l'antica strada fatta costruire all'inizio del '500 da Cosimo de' Medici per raggiungere la città fortezza che egli aveva fatto costruire sul pianoro sommitale: su queste antiche pietre, messe per taglio per dare più solidità alla strada, sono transitati cavalli e carrozze e il Granduca Cosimo con i suoi luogotenenti. Seguiamo la strada e giungiamo all'inizio dell'altopiano del Sasso di Simone (quota 1204, punto 7 della cartina, 2 h. e 30 minuti dalla partenza): qui ci accoglie un grande cartellone che ricorda la cerimonia inaugurale della costruzione della città fortezza.

Proseguendo il cammino incontriamo i resti della vecchia città, ormai nascosti dalla fitta vegetazione che si è sviluppata: vecchie mura, i ruderi dell'antica cisterna e altri reperti. Sul punto più alto del pianoro è stata posta una croce in ricorda dell'abbazia di S. Angelo. che i monaci benedettini vi avevano costruito nel XII secolo. Nel camminare sull'altopiano bisogna prestare molta attenzione: infatti questa è una zona carsica e sono frequenti depressioni e affossamenti del terreno, per cui prestiamo molta attenzione a dove mettiamo i piedi. $img=3012/200/150/s Inoltre è bene non affacciarsi troppo sull'orlo del Sasso perchè, specialmente il versante ovest, presenta pareti con notevoli precipizi.