La Rocca di Tentennano si trova in Val d’Orcia, provincia di Siena: sorge su uno sperone roccioso che domina il paese di Rocca d’Orcia e tutta la valle. E' facilmente raggiungibile percorrendo la Via Cassia: infatti da Siena si percorre questa strada (Statale n. 2) in direzione Roma fino a oltrepassare Castiglion d’Orcia e Bagno Vignoni, per deviare a destra in direzione di Rocca d’Orcia. Basta uno sguardo per giustificare i motivi che hanno portato alla costruzione di questa imponente fortificazione: dal grande scoglio calcareo sul quale sorge si domina tutta la Val d’Orcia e la sottostante Via Cassa sulla quale transitava l’importantissima Via Francigena, la strada medioevale che dalla Francia portava i pellegrini fino a Roma; dall’alto di una posizione pressoché inespugnabile si potevano cosi' controllare tutti i movimenti.

Percorso Trekking - L'itinerario Walking Italy per raggiungere la Rocca di Tentennano ha inizio da Bagno Vignoni tramite un percorso che attraversa il fiume Orcia e risale sualla sponda opposta, toccando prima Rocca d'Orcia. L’itinerario richiede 1 h. e 45 minuti di cammino, per un dislivello di 414 metri.