Situato sul crinale fra le valli della Pesa e dell'Elsa, Barberino Val d'Elsa ha conservato la caratteristica d’insediamento medioevale: a pianta ellittica, si presenta con la via principale che procede lungo il percorso della strada regia romana (antica strada di collegamento fra Firenze e la Via Francigena) unendo le due porte d’ accesso alla citta', Porta Senese e Porta Fiorentina. Entrando da Porta Senese gli edifici piu' importanti che incontriamo sono a sinistra il Palazzo del Cardinale (della famiglia Barberini, da cui usci' il papa Urbano VIII) e a destra il Palazzo Pretorio (con gli stemmi dei Podesta' che si sono alternati alla guida della citta'). Sulla destra si trova la chiesa di S. Bartolomeo (propositura di Barberino, ha subito notevoli cambiamenti nel corso dei secoli fino ad essere radicalmente trasformata nel 1910 dall'architetto fiorentino Castellucci che ne ha mutato anche l'orientamento della facciata dalla piazza principale sulla valle). Dalla parte opposta della Porta Senese si esce dalla Porta Fiorentina.

Percorso Trekking - L'itinerario Walking Italy per Barberino Val d'Elsa ha inizio dalla Cappella di San Michele a Semifonte, costruita in scala 1/8 rispetto alla cupola della Basilica di Santa Maria del Fiore a Firenze, opera del Brunelleschi: tempo necessario a compiere il percorso 1 h., dislivello 118 metri.