Il borgo di Castelfiorentino ha goduto di grande prosperita’ in quanto punto d’incrocio tra due strade di primaria importanza: la Via Francigena e la Via Volterrana, che univa Firenze a Volterra. La citta’ ha dato i natali a grandi personaggi: il piu' importante e' Santa Verdiana, veneratissima dagli abitanti (chiamati Castellani), i quali gli hanno dedicato un Santuario. La santa visse per 34 anni in un piccolo tugurio al cui interno si era murata, comunicando con l'esterno solo attraverso una piccola finestrella. Castelfiorentino custodisce importanti opere d'arte: a parte quelle custodite nel Museo di Santa Verdiana, attiguo al Santuario, sono da citare i due tabernacoli dipinti da Benozzo Gozzoli, la Cappella della Visitazione (si trova in paese) e la Cappella della Madonna della Tosse o della Neve (si trova a Castelnuovo d'Elsa), ora staccati perche' a rischio di degrado e conservati nella Raccolta Comunale d'Arte. Attualmente Castelfiorentino e' un fiorente centro industriale e artigianale: sicuramente uno dei poli piu' attivi di tutta la Toscana.

Percorso trekking - L’itinerario Walking Italy per Castelfiorentino ha inizio da San Miniato e ricalca per buona parte la Via Francigena: si tratta di un percorso assai lungo, per completarlo occorrono circa 4 h., il dislivello e' di 185 metri.