Durante una visita compiuta nel 1459 nel paese nativo di Corsignano (antico nome di Pienza ) Enea Silvio Piccolomini, che da un anno era stato eletto papa con il nome di Pio II, progetto' di trasformare questo antico borgo in una residenza temporanea per lui e la sua corte in modo da lasciare un monumento a diuturna memoria delle proprie origini: da allora la storia di questo paese cambia completamente. Fulcro della citta' ideale voluto da Enea Silvio Piccolomini e' la Piazza Pio II, che si apre nel luogo dell’antica piazza di Corsignano, di cui conserva le contenute dimensioni per rispettare l’allineamento con l’asse viario della citta' medioevale. Bernardo Rossellino risolse il problema dell’esiguita' dello spazio creando un'insolita pianta trapezioidale imperniata sulla Cattedrale, ai lati della quale si dispongono i corpi divergenti del Palazzo Borgia (poi Palazzo Vescovile) e del Palazzo Piccolomini, inclinati per aumentare l’effetto prospettico e la monumentalita' volumetrica e spaziale.

Sembra che Corsignano, il nome che aveva il borgo prima delle trasformazioni volute da Papa Pio II, derivi da Corsinio, legionario romano al servizio di Silla, che sarebbe stato il fondatore del primo nucleo abitato. Nel medioevo Corsignano costituiva una delle tante rocche costruite sulle alture per difendere meglio il territorio dall’attacco dei nemici: con il suo antico nome compare anche in una delle Novelle del Decamerone del Boccaccio.

Percorso Trekking - L'itinerario Walking Italy per Pienza ha inizio da Bagno Vignoni: tempo necessario a compiere il percorso 3 h., dislivello 226 metri.