Monte San Savino e’ un antico borgo della Val di Chiana circondato da cinta muraria: quattro sono le porte d’accesso, Porta Fiorentina, Porta Romana, Porta San Giovanni e Porticciolo Guglielmi o Porta Senese. Tra gli edifici di rilevante importanza citiamo il Cassero, la chiesa di S. Chiara, il Palazzo di Monte (attuale Palazzo Comunale), l’obelisco di Piazza Ialta, la Loggia dei Mercanti, il Palazzo Pretorio, la chiesa di S. Agostino, il Teatro Verdi. E’ interessante notare come a Monte San Savino, cosi’ com’e’ accaduto a Pitigliano, sia stata presente una Comunita’ Ebraica, tanto che in paese si trova la Sinagoga, le cui parti piu’ antiche si rifanno ad un sostanziale restauro avvenuto negli anni 1729 – 1732. Nei pressi di Monte San Savino si trova il Santuario di S. Maria delle Vertighe, patrona dell’Autostrada del Sole. All’interno e’ venerato il quadro raffigurante la Madonna: l’opera fu eseguita da Margaritone d’Arezzo nel 1300, avvalendosi della sua tecnica da miniatore e rifacendosi allo stile bizantino. Il quadro misura 85 centimetri d’altezza e 127 di lunghezza: la Vergine occupa la parte centrale ed e’ seduta sopra un cuscino sorretto ai lati da due leoni.