In questo itinerario andremo alla scoperta di alcune Strade Bianche del Chianti, quelle strade che vengono volutamente lasciate sterrate perchè sono un simbolo stesso di questa meravigliosa area geografica: ne percorriamo due assai lunghe, la prima delle quali ha inizio da Radda e termina al borgo di Pianella, comune di Castelnuovo Berardenga, transitando per Vagliagli, e la seconda che ha inizio dal borgo di Vertine, nei pressi di Gaiole, e termina a Panzano. Lungo il percorso si incontrano ville e vigneti bellissimi, oltre ai borghi di Panzano, Radda, Pievasciata, Canonica a Cerreto, Vagliagli, Pianella, Gaiole, Spaltenna e Vertine: in queste località è d’obbligo sostare per ammirare il panorama (in un tratto di strada nei pressi di Vagliagli ci appare il panorama della città di Siena in tutta la sua bellezza) e ammirare ciò di cui è capace la mano dell’uomo quando viene usata con saggezza.